Acetal

Un acetal es una molécula con dos átomos de oxígeno solos avalados atados al mismo átomo de carbón.

Los usos tradicionales distinguen ketals de acetals (mientras que un ketal tiene dos grupos R unidos al carbón y formalmente se saca de un ketone, un acetal tiene un o tanto grupos R unidos al carbón como un hidrógeno como formalmente se saca de un aldehyde). La terminología IUPAC corriente clasifica ketals como un subconjunto de acetals.

La formación de un acetal ocurre cuando el grupo hydroxyl de un hemiacetal se hace protonated y se pierde como el agua. El ión carbocation que se produce es rápidamente atacado entonces por una molécula de alcohol. La pérdida del protón del alcohol adjunto da el acetal.

Acetals son estables comparado con hemiacetals pero su formación es un equilibrio reversible como con esters. Mientras que una reacción a crear un acetal sigue, el agua se debe quitar de la mezcla de reacción, por ejemplo, con un aparato duro por el Deán, no sea que vaya hydrolyse el producto atrás al hemiacetal. La formación de acetals reduce el número total de moléculas presentes y por lo tanto no es favorable en cuanto a la entropía. Una manera de mejorar esto es usar un orthoester como una fuente de alcohol. Aldehydes y ketones se someten al cambio de acetal llamado de un proceso con orthoesters para dar acetals. El agua producida junto con el producto acetal se consume en hydrolysing el orthoester y produciendo más alcohol para usarse en la reacción.

La mayor parte de obligaciones glycosidic en hidratos de carbono y otros polisacáridos son encadenamientos acetal. Acetaldehyde diethyl acetal es un compuesto aromático importante en bebidas destiladas.

El plástico conocido como acetal es un polyacetal de formaldehído.

Acetals se usan como grupos protectores para grupos carbonyl en la síntesis orgánica ya que son estables con respecto a la hidrólisis por bases y con respecto a mucha oxidación y reducir a agentes.

Ejemplos



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